"Proč jsem opustil Madrid? Evropa už mi nemohla nabídnout, co jsem chtěl. Vlastně byl každý večer stejný a čeho jsem chtěl v Evropě dosáhnout? Další Pohár vítězů poháru, Pohár mistrů evropských zemí? Tak co, řekli by lidé, dobře ... už jsi je vyhrál. Nevyhrál jsi je už párkrát předtím? Toto je nová výzva a já nevím co mám očekávat. Vím, že tam můžu hrát ... když na mě zbyde dost času na hřišti." řekl Dražen po podepsání smlouvy s Portland Trail Blazers.
Portland nebyla šťastná kapitola v Draženově kariéře. Trenér Rick Adelman nevěřil v Dražena a jeho basketbalové schopnosti. Byl to skutečný šok a Dražen se nikdy předtím nesetkal s problémem nedostat se na hřiště.
"Adelman si vlastně nikdy nestěžoval na mou práci, ale on mi vlastně ani nikdy nevysvětlil proč nehraji ... musel si být vědom mých kvalit" stěžoval si Dražen.
Skončil svou nováčkovskou sezónu s průměrem 7,6 bodu na zápas, když hrál většinou na konci zápasu a o vítězi již bylo rozhodnuto. A ačkoliv nastřílel 8 - 10 bodů ve třech, čtyřech minutách, Rick Adelman měl jinou představu o Draženově roli v týmu - vlastně o žádné roli. 18 měsíců v Portlandu bylo pro Dražena peklem. "Myslím, že v těchto měsících hodně vyzrál. Během kariéry se mu vše jen otvíralo. Poprvé se cítil bezmocný ... v této době získal skutečnou mentální sílu." myslel si bratr Alexandr.
Jestli přivedl Rick Adelman Dražena pro to, aby vyvinul tlak na Clyde Drexlera a Terryho Portera, pak byl maximálně úspěšný. Speciálně u Portera, který hrál, i když byl nemocný nebo zraněný. Porter věděl jak je Dražen dobrý a co na hřišti umí. To jen ukazovalo, jak byl Dražen nebezpečný ... i když jen seděl na střídačce.
Porter mohl stěží stát na nohou. Nechtěl, aby mi Adelman dal moji zaslouženou šanci. - Dražen Petrovič

Nevím, nevím. Nemohu změnit Adelmanův názor na mou osobu. Jak se cítím? Výborně! Sedím na střídačce, nikdo se mě na nic neptá Střílím pár bodů na konci zápasu... Vlastně můžu říci, že jsem nejlépe placený hráč v NBA. Vydělávám miliony dolarů za 5 minut hry když má Adelman náladu a jde mi střelba. - Dražen Petrovič
Následující rok nepřinesl změnu k lepšímu. Dražen neměl čas ani chuť dál sedět. Chtěl z Portlandu. Zesílil tlak na manažera a média. V lednu ho Portland vyměnil do New Jersey Nets. Konečně se dostal pryč z klubu, kde mu nikdo nevěřil. ... nikdo kromě jediné osoby, vynikajícího Clyde Drexlera
Jsem přesvědčen, že udělá Dražen v New Jersey kariéru ...hráčům jako Dražen se to podaří. Nebyl zde šťastný, ale s Nets to bude jiné. Ukáže, že může hrát v NBA a pravděpodobně se i stát její hvězdou. - Clyde Drexler