Byly za ním čtyři roky v Ciboně a nastal čas pro nové výzvy. Tři roky již uplynuly od doby, kdy ho draftoval Portland ve 3. kole a stále tam čekali na basketbalového Mozarta.
"Nevím, nejsem si jistý. NBA je velká výzva ... ale také nebezpečná. Zde v Evropě jsem hvězda ... tam, kdo ví. Ne, to není nedostatek sebevědomí, vždy jsem měl dost sebevědomí... ale, dostanu skutečně šanci? Vlastně mám ještě čas. Zůstanu ještě v Evropě" říkal Dražen o svém rozhodování.
Jediný klub, který si mohl dovolit mít takového hráče, byl Real Madrid. Nejslavnější klub v evropské historii. Klub, nad nímž Dražen tolikrát vyhrál, získal nyní slavnou chorvatskou hvězdu. Čtyřmilionový kontrakt dal Draženovi to, co vždy chtěl - být nejlepším hráčem v nejslavnějším evropském klubu.
Také do Madridu přinesl Dražen své profesionální zvyklosti a nadšení a stal se přes noc největší madridskou hvězdou. Stejně jako v Ciboně, i zde byl úspěšný. Dovedl Real do nezapomenutelného finále evropského poháru proti Caserte, kde vstřelil 62 bodů. Bylo zřejmé, že se stal příliš velkým pro Evropu, pro jakýkoli klub na evropském kontinentě. Evropský Michael Jordan, jak ho někteří označovali, střílel průměrně 30 bodů. Nejlepší výkony podával, když to jeho tým nejvíce potřeboval. Do historie španělského basketbalu se zapsal svými 42 body ve čtvrtém a 8 trojkami v druhém zápase finále španělské ligy.
Asi nikdo netušil, že první rok v Madridu bude i poslední. Tlak z Portlandu byl větší než kdykoli a Dražen cítil, že je čas uskutečnit poslední krok: NBA. Sbalil si tašky a poprvé ve své kariéře odešel bez rozloučení.